ШПАРГАЛКА: Органическая химия


 

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом, в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро, относится к ар.угл.Длина C—Cсвязи равна 0,14нм.

a=120°.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Ptили Pd,300°Càбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300°Càтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300°Càбензол+ 4H2.

n*H3CºCH3—C,450-500°Càбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t°кип.=80,1°C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с t°пл.=5,5°C.Хим.свойства:плотность ядра, реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t°àC6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t°àC6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол+ HONO2—H2SO4à1-метил-2,4,6-тринитробензол+ H2O(легче).

Реакции окисления: бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

                                     O

C6H5—CH3 + 3OàC6H5—C  OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения: при действии hnи ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hnàгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t, кат.àциклогексан(р.гидрирования).

 n*CH2==CH   àn*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).  

                 C6H5                       C6H5      

Применение:бензол-получение красителей, медикаментов, вз.вещ-в, средств защиты растений,

пластмасс, синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы, красители, лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы, бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители, вз.вещ-ва, сахарин, растворители.C6H6-анилин, растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

 

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы, нефть, каменный уголь.

Природный газ: состав:основа-метан(80-97%), этан(0,5-4%), пропан(0-1%), бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл., тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных, разл.печах.Получение ацетилена, этилена, водорода.сажи, разл, пластмасс,

уксусной кислоты, красителей, медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана, но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана, гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др., а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины, пр. и непр.угл., арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70), бензин(70-120)-ав., авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо, смазочные масла, вазелин, парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл., сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)àC8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18àC4H10 + C4H8. C4H10àC2H6 + C2H4.

Полиэтилениэт.спирт.Радикальныймеханизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—tà

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*àCH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HàCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизомназ.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен, ацетилен, бензол, толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно, обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал., быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва, антифризы, лек.мази, парф.мази.Пропилен-горючее, растворители.

OH     OH    OH   C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

 

 

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl+ KOHàC5H11OH+ KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOàCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4àC2H5OH(совр.произв.).

C6H11O6à2C2H5OH+ 2CO2­(древний метод).Реакции:

2C2H5OH+ 2Naà2CH3—CH2—ONa+ H2­(активные мет.).

 2CH3—CH2—ONa+ HOHàC2H5OH+ NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4àCH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4àCH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4àCH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O2à2CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tàацетальдегид+ Cu + H2O(окисление).

Уксуснаяк-та+ C2H5OH—t,H2SO4àэт.эфирукс.к-ты+ H2O(сл.эф.этир.).

 

 

 

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H+ [O]àR—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2àH—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Agà2H—C… + 2H2O

H—CºC—H + H2O—H2SO4àCH3—C…(р-яКучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.àCH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рàR—C… + 2Ag¯(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tàR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tàCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t, кат.àCH3—OHПрименение:

Метаналь: формальдегидная смола(плстмассы), лаки,

карбамидная смолаàаминопластыàэл.техника., лек.

вещ-ва, красители, формалин(св.белок).Этанальàукс.

кислота.

 

 

Карбоновые кислоты.

R—C…àR—COO-  +  H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tàNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

                                      O

2CH3—(CH2)16—C    O—Na(стеарат н.)  + H2SO4—tàNa2SO4 +

 стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-таàмонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та+ Ag2O—NH3,H2OàH2CO3 + 2Ag¯

H2CO3àH2O + CO2­

Мурав.к-та—H2SO4,tàH2O + CO2­Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей, мед., ангидрида, ац.волокно, кинопл.,

орг.ст.

 

       

 

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tàэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHàукс-ная к-та + C2H5—OHПрименение:

ароматизаторы, волокна нитрона, полимеракрилат, р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.àглицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.àжир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль)+ 3NaOH—tà…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niàжир(стеарин)

Применение: пищ.продукт, моющие ср-ва.

 

 

(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан+ H2—50-70,PtàCH3—CH2—CH3

Циклопентан+ H2—350,PtàCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан + Br—tàCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

             Br              Br

Циклопентан + Br2à      CH2

                   H2C       CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

                   H2C       CH2

Циклогексан + Cl2—tàHCl +   H   Cl (монохлорциколгексан)

(реакция                      C

зам.).                        H2C   CH2(хар.для б.ц.).

                     H2C   CH2

                                      CH2              

Циклогексан –300,Ptà    CH         +  3H

        HC     CH

        HC     CH

             CH

Получение: можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

       CH2—CH2—Cl

H2C                +  2Naàциклопентан+  2NaCl

       CH2—CH2—Cl

Нах.в природе: входят в сост.нефти, эфирных масел.

Растворяются в аром.угл.             

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед., красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные угл.

CnH2n+ H2—t, кат.àCnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2—t, кат.àCnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n, в мол.которых

между атомами угл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена, или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

а явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2àBrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее, под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)àCH2=C—CH3

           CH3                               CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiàC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tàC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2àCH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.àC2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.àC2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBràCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб., а атом галогена-к наим.гидр.атому угл.

CH2=CH—CH3+HBràCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4àHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.à2CH2—CH2

                               O

Р.пол.:   nCH2=CH2—кат.à(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

 

 

Применение этилена:

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз, лавсан, вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в, ацетальдегида,

синт.моющие средства, лаки, пластмассы,

синт.каучуки и волокна, косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия, раств., борьба с вред.

Эт.спирт:раств., произ-во синт.каучука.

 CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

Алкадиены:

К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или изопрен), хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOàH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- — винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C), изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед., разрыв двойных связей.

дивинил+Br2àCH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков: дивинилàбут.к., изопренàизопр.к.,

хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Каучук:    CH3             H

                --CH2             CH2—

Растворяется в: бензоле, в эт.спирте(н.р.), а в CS2,

хлороформе, бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет, кислоты, латекс.Вулк.:1-5% Sà

резина,30-35% Sàэбонит.

Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2, в мол.

которых имеется одна тройная связь, относ.к ряду

ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

       C                  C--H

Ca   ||| + 2H2Oà|||        + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

       C                  C—H

CH4—tàC+ 2H2(из пр.газа, промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tàC2H2 + 3H2 C2H2—tà2C+ H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха, мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед., окисления, полимеризации.

CH≡CH+ Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr+ Br2àCHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + H2—t,кат.àCH2==CH2.

CH2==CH2 + H2—t,кат.àCH3—CH3.

(реакцияКучерова.).                  O     

H—C≡C—H + H2O—HgSO4àCH3—C    H.

CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + …à(--CH2—CH--)n  

             Cl                              Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик), иск.кожу, плащи, клеенки.

Ац.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(без копоти.).

Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки, поливинилхлорид, др.полимеры.

Уксусная кислота, растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…), резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна, красители, лаки, духи, лекарсва.

 

 

 

 

   

 

 

Похожие статьи:

Учебный залА. С. ЗУБКОВА. Шпаргалка по русскому языку и культуре речи
Учебный залПРАВОПИСАНИЕ. Шпаргалка
Учебный залШПАРГАЛКА ПО ПСИХОЛОГИИ
Учебный залАКСИОМЫ ПРАВОПИСАНИЯ
Учебный залШПАРГАЛКА ПО СЕМЕЙНОМУ ПРАВУ